北京时间7月1日，美国媒体报道称，快船与猛龙达成交易，快船将伦纳德送到猛龙，得到格雷迪·迪克、英格拉姆、2031年和2033年的无保护首轮、2030和2033年的次轮签以及2027年的首轮互换权。35岁的伦纳德表示，他希望在猛龙结束自己的职业生涯。值得一提的是，伦纳德曾经在2019年效力猛龙时期获得了总冠军以及总决赛最有价值球员奖项。
伦纳德的职业生涯起点在马刺，当时他是球队的重要功臣，其超强的天赋以及不苟言笑的性格，逐渐深入人心。但在马刺，伦纳德并未像邓肯、吉诺比利、帕克那样，与球队一直保持其乐融融的关系，相反他与马刺有过不少分歧。外界认为，一直为伦纳德打理篮球事务的他的舅舅是罪魁祸首。此后，伦纳德前往猛龙进行职业生涯的“过渡”，但出人意料的是，猛龙在那个赛季成为最大黑马，他们在季后赛几次神奇命中绝杀或者关键球，最后成功登顶。伦纳德也在猛龙收获了总决赛最有价值球员奖项，完成职业生涯的证明之战。
在2019年夏天，也就是猛龙夺冠后，伦纳德加盟了快船，这在当时引发了联盟的轰动。快船当时为了得到伦纳德，他们先是掏空家底交易得到乔治，然后再吸引伦纳德的加盟。乔治与伦纳德在洛杉矶联手，他们的目标自然是总冠军。但两人合作了五年，始终未能达到预期。两人的伤病问题也影响了并肩作战的场次以及战绩。
实际上，伦纳德如果健康的话，他依然是“战神”级别。伦纳德季后赛甚至场均得分达到30+的高度，就是最好的例证。但最大的问题是，膝盖伤势让他的出勤情况大打折扣。在为快船效力期间，他曾经有过一个赛季养伤的情况。
快船一直在等健康的伦纳德归来，但每次都未能如愿。这期间，乔治先离开，此后是哈登。快船在上赛季结束后决定进行重建，而35岁的伦纳德也不想在有限的职业生涯中继续陪着年轻人成长。
在近期商谈交易的过程中，快船听取了伦纳德的意见，他最希望前往的球队就是猛龙。伦纳德下赛季合同价值5030万美元，他对于猛龙管理层比较信任，同时他喜欢多伦多这座城市，认为球队能够重返东部争冠行列。
伦纳德重返猛龙，情绪价值可能比争冠意义更大。客观地说，即便拥有伦纳德，猛龙距离争冠也还差着不少。而考虑到伦纳德的身体状况以及年龄，他很难再现巅峰时期的状态，因此，在猛龙伦纳德更多的是回忆过去的荣光，但很难再现昔日辉煌。
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